Es gibt hierzu 2 Legenden:
1. Version
Der Legende nach bekam er seinen Namen durch Theodore „Teddy“ Roosevelt, der 1902 auf einer Jagd in Mississippi keine Gelegenheit zum Abschuss eines Bären, sondern nur ein angebundenes Bären-Baby von den anderen Mitgliedern seiner Jagdgesellschaft vor die Flinte gesetzt bekam. Er weigerte sich, dieses zu erschießen. Der Bär wurde dann allerdings von seinem Jagdkameraden John M. Parker (Gouverneur von Louisiana) mit einem Jagdmesser getötet.
Clifford K. Berryman, ein Karikaturist der Washington Post, hielt diesen Vorfall in einem Bildchen fest. Da Berryman den Bären in seinen Karikaturen weiter verwendete, wurde der Teddybär zur Symbolfigur des Präsidenten.
Von der Zeichnung inspiriert, bastelten der russische Einwanderer Morris Michtom und seine Frau Rose einen Bären als Dekoration für das Schaufenster ihres Ladens in Brooklyn. Roosevelt soll ihnen schriftlich gestattet haben, ihn "Teddy's bear" zu nennen.
Für eine starke Nachfrage nach dem Kinderspielzeug sorgte der Großhändler Butler Brothers. Darauf gründeten die Michtoms 1903 die Ideal Novelty and Toy Company und schufen einen Gelenk-Teddy.
2. Version
In Giengen an der Brenz entwickelte 1902 Richard Steiff, ein Neffe der deutschen Spielzeugherstellerin Margarete Steiff, den ersten Teddybären mit beweglichen Armen und Beinen. Er wurde Anfang 1903 in die USA geschickt, jedoch wegen Nichtgefallen wieder zurück nach Giengen gesandt.
Daraufhin stellte ihn Margarete Steiff auf ihren Messestand in Leipzig aus, wo sie aber hauptsächlich ihre gefilzten Nadelkissen anbot. Ein amerikanischer Vertreter brauchte in letzter Minute ein "Verlegenheitsmitbringsel" und erstand den Bären. Der oder die Beschenkte fand den Bären aber nicht besonders nett und verschenkte ihn weiter, bis er schließlich seinen Weg in die Auslage eines Geschäftes fand.
Dort wurde er vom Sekretär Teddy Roosevelts entdeckt und kam schließlich auf der Geburtstagstafel der Tochter Roosevelts zu sitzen. Das Kind war von dem Bären so angetan, dass es ihn nach seinem Vater "Teddy" taufte.
Von diesem Moment an wurde der putzige Geselle immer beliebter, und so kam es, dass 1903 auf der Leipziger Frühjahresmesse ein amerikanischer Vertreter bei der Firma Steiff 3.000 Teddybären bestellte.
Die Geschichte des Teddybären wird in der Welt von Steiff erzählt, einem Museum auf dem Gelände der Firma Steiff.